Podepisování odesílaných zpráv, poté co je nastaven a zvolen výchozí profil, je již velmi jednoduché.
O tom, zda podpis bude či nebude k odesílané zprávě skutečně připojen (resp. zpráva podepsána), samozřejmě rozhoduje vždy uživatel, prostřednictvím ikony (Podepsat) v menu. Tuto ikonu lze u MS Outlooku 2010 nalézt na kartě Možnosti, ve skupině Oprávnění, viz obrázek.

Obrázek 7 - 40: Volba pro podepsání nové zprávy (MS Outlook 2010)
Volba ve výchozím profilu („Přidat digitální podpis do odesílaných zpráv“) přitom funguje jako předvolba této ikonky: pokud je volba v profilu aktivní (zaškrtnutá), pak je aktivní (navolená) i ikonka požadující podpis dané zprávy. Uživatel ale může tuto volbu u každé zprávy libovolně měnit, klikáním na ikonku. Ovšem pokud tak neudělá, například pokud se na kartu „Možnosti“ vůbec nepodívá, a pokud je předvolba aktivní, jsou všechny odesílané zprávy automaticky podepisovány (a uživatel si toho ani nemusí být vědom).
U Outlooku 2007 je ikonka pro podepsání nové zprávy standardně umístěna již na kartě „Zpráva“. Obdobně pro přeposílané zprávy a odpovědi na došlé zprávy.
U starších verzí MS Outlook ale není ikonka pro podepsání zprávy standardně dostupná a musí se do menu nejprve přidat. Nebo je nutné u každé odesílané zprávy využít nabídku „Možnosti“, ve které již je možné si vyžádat podepsání odesílané zprávy.

Obrázek 7 - 41: Úprava menu, aby obsahovalo ikonku pro podepsání odesílané zprávy